有給休暇の買い上げ予約は原則禁止されている
本文労働基準法第39条により、有給休暇の買い上げ予約は原則禁止とされています。
なぜなら有給休暇をお金で買うことができるとなると、会社が社員にたくさん働いてもらうためにお金で有給を買おうとしたり、社員がお金欲しさに有給取得をあえて抑制することによって本来の目的である休息やリフレッシュとしての休暇が取られなくなるためです。
例外的に買い上げが認められるケース
先述のとおり有給休暇の買い上げ予約は禁止されています。 しかし例外的に買い上げが認められるケースがあります。次の3つです。
①法定の付与日数を上回る日数分の有給休暇の買い取り
②時効によって消滅した分の有給休暇の買い取り
③退職時に残っている未消化分の有給休暇の買い取り
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退職時の未消化分の有給休暇を買い取る義務はない
退職時の未消化分の有給休暇を買い取るかどうかは、会社の裁量によるものであって義務ではありません。もちろん労働者の権利でもありません。
とはいえ社内での対応が都度の対応になっていると「Aさんの時は買い取ってもらえたのに私は買い取ってもらえなった」などといった不信感からトラブルが生じる可能性があります。 一定の基準やルールを設けることをお勧めします。
（補足） 実際には、有給休暇の全部あるいは一部を消化することを前提に退職日を設定する人が多いでしょう。全て消化したいことを理由に退職日を変更（先延ばし）したいと申し出るケースもあります。 退職意思がすでに受理されているのであれば、変更を認めるかどうかも会社の裁量となります。
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